I flavonoidi e la cannabis

I flavonoidi sono un vasto gruppo di composti fitochimici prodotti dal metabolismo secondario delle piante nelle quali vengono impiegati per ricoprire molteplici funzioni. La più curiosa e nota capacità è quella di attirare gli insetti impollinatori: essi sono infatti i pigmenti indispensabili per produrre i colori dei fiori e proprio da questa capacità deriva il loro nome, dal latino “flavus” che significa giallo. Nelle piante ricoprono anche un ruolo protettivo contro parassiti, funghi e, grazie alla loro capacità di assorbire specifiche lunghezze d’onda, anche dalla luce ultravioletta. I flavonoidi sintetizzati nelle radici favoriscono il proliferare di microrganismi simbionti utili alla pianta, capaci di migliorare lo scambio di nutrienti col terreno e di fissare meglio l’azoto atmosferico. Infine, questa variegata classe di molecole agisce anche a livello cellulare regolando il ciclo cellulare e come messaggeri chimici all’interno della pianta.
Sono stati identificati oltre 5mila differenti flavonoidi in natura, tutti accomunati dalla struttura chimica del benzopirano dalla quale poi si diramano varie sottoclassi. In generale, essi appartengono alla grande famiglia dei polifenoli e possono essere suddivisi in otto principali gruppi come mostrato nella figura sottostante.

I flavonoidi sono chimicamente dei potenti antiossidanti, ciò significa che sono in grado di neutralizzare i radicali liberi sventando così i loro effetti tossici per le cellule del corpo, da un punto di vista medico sono dei flebotonici e sostengono un migliore flusso sanguigno. La loro capacità antiossidante li rende indispensabili in una dieta sana e combattono i danni generati dallo stress ossidativo, il corpo infatti produce naturalmente quantità di radicali liberi in condizioni di stress psico-fisico, malnutrizione o malattia, creando così un conflitto interno tra anti-ossidanti e pro-ossidanti: i flavonoidi assunti con l’alimentazione inclinano l’asticella verso gli anti-ossidanti sostenendo così un buon stato di salute.
I flavonoidi provengono principalmente dalla frutta come agrumi, uva rossa, banane, frutti di bosco (specialmente mirtilli) e dalle verdure come prezzemolo, cipolle e soia. Sono presenti nel cioccolato nero e in alcune bevande comuni come tè verde, tè nero, caffè e vino rosso. Data la loro solubilità in acqua anche alcuni infusi di erbe possono contenere flavonoidi come ad esempio decotti di cannabis, ginkgo-biloba, foglie di coca e erba medica (Alfalfa).
In particolare, la pianta di cannabis produce naturalmente una notevole quantità di flavonoidi e la loro distribuzione varia nella pianta concentrandosi principalmente in fiori, foglie e stelo. Il loro contenuto totale raggiungere circa il 2,5% del peso secco di fiori e foglie, mentre è quasi inesistente nei semi e nelle radici. I principali flavonoidi presenti nella pianta di cannabis sono le cannaflavine A e B (esclusive della pianta), l’apigenina, il kaempferolo, la quercetina, la vitexina e l’isovitexina, la luteolina e l’orientina. È stato osservato che oltre a contribuire al tipico odore e sapore della pianta, ad essere degli antiossidanti e dei flebotonici naturali, i flavonoidi sono in grado di modulare gli effetti del delta-9-tetraidrocannabinolo (THC) attraverso un meccanismo condiviso con il cannabidiolo (CBD) e con alcuni terpeni. Essi sono infatti in grado di agire su determinati enzimi (P450 3A11 e P450 3A4) e di ridurre gli effetti collaterali indesiderati del principio psicoattivo.
Quella che ora segue è una breve descrizione sulle proprietà terapeutiche dei principali e più studiati flavonoidi presenti nella pianta di cannabis.
Apigenina – È un flavone presente in quasi tutte le piante vascolari a cui sono associate proprietà antiossidanti, antinfiammatorie e ansiolitiche. 
La sua attività biologica risiede nella capacità di legarsi in modo efficace ad alcuni recettori presenti sulle cellule. L’apigenina è in grado di legarsi ad alcuni recettori ormonali impedendo l’accumulo di ormoni, questo rallenta la crescita del cancro al seno ad esempio che prolifera in presenza dell’ormone estradiolo. Inoltre, la capacità di questa molecola di legarsi selettivamente ai recettori delle benzodiazepine le permette di agire come ansiolitico naturale evitando effetti collaterali indesiderati causati dagli ansiolitici sintetici, come il rilassamento muscolare, amnesia, e sedazione.
Cannaflavina A e B – Sono due flavoni presenti esclusivamente nella pianta di cannabis e agiscono come potenti anti-infiammatori. È stato stimato che possono ridurre l’infiammazione 30 volte più efficacemente rispetto all’aspirina.
Inibiscono la produzione della prostaglandina E2 e della 5-lipossigenasi, infiammatori naturali del corpo e mediatori dell’infiammazione asmatica che in presenza delle cannaflavine vengono placate.
Questo meccanismo è un antinfiammatorio condiviso con altri componenti della pianta come terpenoidi e cannabinoidi, lasciando immaginare che l’effetto antinfiammatorio sia ottimizzato dalla sinergia tra questi composti.
Kaempferolo – È un flavonolo che condivide con l’apigenina proprietà antiossidanti e anti-cancerogene, sembra infatti che una dieta ricca di kaempferolo possa ridurre il rischio di cancro e di alcune malattie coronariche. Da alcuni studi emerge che il possa essere utile come antidepressivo naturale e di poter agire in sinergia con alcuni cannabinoidi.
Quercetina – È un flavonolo presente in quasi tutte le piante vascolari al quale sono state attribuite una serie di proprietà farmaceutiche. La quercetina data la presenza di 5 gruppi ossidrilici (-OH) e di un gruppo carbonilico (-CO) è un antiossidante estremamente potente. La sua capacità di inibire enzimi virali le permette di agire come antivirale. Data la capacità di inibire la formazione di prostaglandine E2 e della 5-lipossigenasi, meccanismo condiviso con le cannaflavine A e B, è in grado di agire anche come anti-infiammatorio.

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a cura del Dr. Matteo M. Mesolini

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